在一次與建築師李祖原的對話中，席德進曾提到：「中國畫總是要等到畫家七、八十歲時，才能產生最傑出的爐火純青之作。尤其是書法藝術，更是非到老年，無法達到『人書俱老』的高峰，這是西方畫家的作品之間所沒有的現象。我想中國畫著重的是個人的修練與提昇，它的境界太高了，最後要達到的渾厚、古樸、蒼勁、藏而不露和平實，給人突然的震撼和短暫的刺激。」
席德進在生命最後階段側重於水墨畫的探索，個人風格強烈。年少時他歷經過傳統工藝、西洋素描、油畫、粉彩、水彩等技藝磨練，在畫壇佔有一席之地，隨著年歲的增長，感悟到須以生命體驗為終極關懷。

他尊重中國筆墨的優越性，努力探求自己的風格，苦練書法，後期作品以渲染的墨法為重。在他的水墨畫中不是採取傳統的皴法，而是墨氣淋漓的大地，再創藝術成就的另一高峰。作品《蘭嶼風景》並非全然的墨色，畫家將不同的色料調和到接近灰色，然後再上色，於是灰色透出不同調性的色彩。濃淡變化的墨韻染出遠近的層次，再用筆寫出山形、礁石的結構，筆刷掠過的留白形成明暗光影的效果，表現席大師老辣自信的風采。