俞晓夫似乎天生来到人间就是为了画画的。在他两、三岁时竟会拿着粉笔头在家里和院子的水泥地上满地涂鸦，稍长父母便将他送入在高安路的一家私人画室学画。之后，俞晓夫考入上海戏剧学院开始了绘画生涯。俞晓夫作画偏爱用低沉的褐色渗入深红铺就背景，在亮处加上桔黄和橙色，在色彩上给人以视觉上的冲击，有一种金属般的力量。与其他画人物的画家不同，俞晓夫可以不用模特儿及参考照片，直接在画布上随心所欲画出他心中所思，就像中国画论中所说的那种境界。胸有成竹、意到笔随，显示出他非凡的造型能力以及创造力和扎实的素描功底。俞晓夫曾说："我的作品一般来说是属于回忆与思考。有点像德国框式小说家史托姆形容自己的那样，喜欢一个人缩在沙发里，沉浸在自己技巧的摆弄里，无法自拔。"