俞曉夫似乎天生來到人間就是為了畫畫的。在他兩、三歲時竟會拿著粉筆頭在家裡和院子的水泥地上滿地塗鴉，稍長父母便將他送入在高安路的一家私人畫室學畫。之後，俞曉夫考入上海戲劇學院開始了繪畫生涯。俞曉夫作畫偏愛用低沉的褐色滲入深紅鋪就背景，在亮處加上桔黃和橙色，在色彩上給人以視覺上的衝擊，有一種金屬般的力量。與其他畫人物的畫家不同，俞曉夫可以不用模特兒及參考照片，直接在畫布上隨心所欲畫出他心中所思，就像中國畫論中所說的那種境界。「胸有成竹」、「意到筆隨」，顯示出他非凡的造型能力以及創造力和紮實的素描功底。俞曉夫曾說：「我的作品一般來說是屬於回憶與思考。有點像德國框式小說家史托姆形容自己的那樣，喜歡一個人縮在沙發裡，沉浸在自己技巧的擺弄裡，無法自拔。」