來源：原收藏者得自財團法人席德進基金會成員私人收藏，亞洲

圖錄：《席德進紀念全集 II 油畫》，台灣省立美術館，台中，1994，彩色圖版，頁245（原題《黑衣女士肖像》）

席德進是一位優秀的華人肖像畫家，求學時常為同窗同學或傾慕對象作畫。早年他常隨身攜帶速寫簿，若發現能打動他的靈魂的對象，即興起作畫的慾望。他對自己的肖像功力深具信心，曾自詡為「全台灣畫像畫得最好的」。他在肖像畫上開拓出新鮮的格局，力求發現對象最美好的角度，他認為偉大的肖像畫即是一張永恆價值的藝術品。

1955年，席德進成為職業畫家，以畫維生，在那個年代此舉誠屬不易，無怪乎藝評家蕭瓊瑞曾說「席德進是台灣第一位職業畫家」。為人畫像之餘，而有時他也主動幫朋友畫像，1960-1970年代藝文界的朋友，包括詩人周夢蝶、作家曹又方、華嚴、明星唐寶雲，畫家李德、吳昊都曾是他的模特兒，田曼詩的畫像即是在這段期間所作。

田曼詩，既是詩人也是畫家，有「渡海第一代女大師」、「中原女史」稱號。1926年生於中國河南郾城，2006年卒於台灣台北。她是名門之後，曾留學德國、韓國，師事黃君璧研習山水畫，是一位才華洋溢、熱情的藝術家，作育英才，交遊廣闊，曾是台灣藝文界名人。席德進於1961年完成《畫家田曼詩像》油畫作品，其實當時田曼詩芳齡35歲，然而畫中的她的裝扮超齡，身穿旗袍、披肩、配戴玉環與翡翠戒指，華麗貴氣端莊，神情有幾分不讓鬚眉的英氣。

席德進在〈肖像畫〉一文指出肖像畫的內涵：「一張照片，只能顯示人的片面的一瞬間外表現象而已！一張畫像，因為是透過了藝術家的主觀意識，由兩支眼睛的視點，加上長時間的觀察與領悟，所呈現在畫上的人像，自然是複雜得多，包涵得廣的。好的肖像畫家能透徹你的心靈，抓住你的性格，表現你的習性，畫你隱藏著的不曾自覺的神情。一個有經驗的肖像畫家，像一位看相專家，或算命者，他會用彩筆，道出你在人生中的經歷與遭遇。」

席德進喜歡畫人像，喜歡試探，去揭開人的面具下所存在的真實。他傾其一生地畫像，老少都畫，青春少男、風霜老人或是風姿綽約的貴婦。但他其實還是選人畫的，若是長相平凡不合喜好，他一輩子也不會想去畫。他認為「人的經歷與歲月的痕跡，職業、身分、生活背景與智慧，都應該反應在肖像畫上。」《畫家田曼詩像》也是基於這樣的認知所畫，將女畫家的高貴體態展露無遺，另外他最知名肖像代表作的《紅衣少年》是1962年所畫，席德進一系列肖像畫為台灣風起雲湧的時代留下珍貴的紀錄。