二次大战后政治的紧张，造就了1960年代台湾文艺创作的黄金年代，现代主义文学盛行、抽象主义的绘画狂飙，画家席德进也参与这波现代艺术运动。在一次具象画家与抽象画家的激烈辩论中，人们问起既画抽象画也画具象画的席德进，作画时可有不同的感觉。

「画写实的对我是一种享受，画抽象的对我是一种发泄。」在席德进的心中，没有抽象画与反抽象画的拉锯矛盾，他享受画写实的美好，也要抒发内在真实的情感，如此的两全其美就表现在他此时的绘画作品中：「具象的人物，抽象的背景」。而席德进的肖像画是令人折服，在当时的台湾画家中最具功力者。

创作于1961年的油画肖像《仕女》，描绘一位面容姣好、仪态端庄的名媛淑女。从模特儿的发型、服装及配件，呈现富贵人家的时代形象。模特儿的背景单纯明亮，带有朦胧的抽象感，烘托主角的雍容华丽。观察席德进的一生的肖像画，除了可欣赏人物的气质神韵与造型，其背景色彩造型的处理亦十分有趣，多年来肖像画的主题不变，但背景一直在变。