二次大戰後政治的緊張，造就了1960年代台灣文藝創作的黃金年代，現代主義文學盛行、抽象主義的繪畫狂飆，畫家席德進也參與這波現代藝術運動。在一次具象畫家與抽象畫家的激烈辯論中，人們問起既畫抽象畫也畫具象畫的席德進，作畫時可有不同的感覺。

「畫寫實的對我是一種享受，畫抽象的對我是一種發洩。」在席德進的心中，沒有抽象畫與反抽象畫的拉鋸矛盾，他享受畫寫實的美好，也要抒發內在真實的情感，如此的兩全其美就表現在他此時的繪畫作品中：「具象的人物，抽象的背景」。而席德進的肖像畫是令人折服，在當時的台灣畫家中最具功力者。

創作於1961年的油畫肖像《仕女》，描繪一位面容姣好、儀態端莊的名媛淑女。從模特兒的髮型、服裝及配件，呈現富貴人家的時代形象。模特兒的背景單純明亮，帶有朦朧的抽象感，烘托主角的雍容華麗。觀察席德進的一生的肖像畫，除了可欣賞人物的氣質神韻與造型，其背景色彩造型的處理亦十分有趣，多年來肖像畫的主題不變，但背景一直在變。